Cardiff City từng có hai lần lọt vào bán kết Cúp FA và chỉ có một lần duy nhất góp mặt trong một trận chung kết. Đó là trận đấu mà họ phải chứng kiến đối thủ Sheffield United đăng quang.[21] Mặt khác, với việc Arsenal chưa bao giờ có mặt trong bất kỳ một trận chung kết nào trước đó nên ai thắng trong cuộc đối đầu này sẽ có lần đầu tiên giương cao chiếc cúp.[17] Ngày 21 tháng 4 năm 1927, huấn luyện viên (HLV) Herbert Chapman của Arsenal trong một cuộc họp báo tổ chức bất ngờ đã lên tiếng tuyên bố rằng Horace Cope bị dính chấn thương và sẽ không thể chơi ở vị trí hậu vệ trái. Ông không chắc liệu Syd Hoar hay Alf Baker sẽ có mặt vì cả hai vẫn đang hồi phục chấn thương. Vì vậy vị huấn luyện viên 49 tuổi buộc phải để trống hai vị trí tiền vệ lẫn tiền đạo và chờ đợi xem ai sẽ là người phù hợp trước khi trận đấu diễn ra. Trong trường hợp những cầu thủ ban đầu không thể hồi phục kịp, Chapman sẽ trao cơ hội cho Bill Seddon và Sam Haden. Khi được hỏi về việc đội bóng nào sẽ giành chiến thắng trong trận đấu, ông không trả lời mà hứa với báo giới rằng mình sẽ có đáp án cho họ sau khi cuộc so tài kết thúc.[22] Cả Baker và Hoar cuối cùng đều có tên trong đội hình Arsenal góp mặt trong trận chung kết.[23] Đội bóng dành ít thời gian tập luyện trên sân nhà của họ trước khi khởi hành đến Empire.[24] Vào buổi sáng hôm diễn ra trận đấu, các cầu thủ và ban huấn luyện đội bóng gặp nhau tại khách sạn Hendon Hall. Họ dự định sẽ di chuyển từ đó đến địa điểm thi đấu nhưng kế hoạch gặp chút trục trặc do tắc đường. HLV Chapman cuối cùng phải rời đoàn để gọi điện thoại cho cảnh sát địa phương yêu cầu một người đến hộ tống. Lát sau, hai sĩ quan có mặt và đưa cả đội đến sân.[25][26]

Về phần Cardiff City, họ chuẩn bị cho trận chung kết tại Southport, Lancashire. Họ nghỉ ngơi ở khách sạn Palace, nơi đội bóng từng lưu trú vài vòng đấu trước.[27] Các cầu thủ thư giãn bằng cách mát xa, chơi bóng gỗ và tắm muối. Một ngày trước trận đấu, họ di chuyển đến Harrow on the Hill và nghỉ tại khách sạn Kings Head.[24] Toàn đội đều cởi mở với báo giới về chiến thuật của họ, đồng thời hy vọng rằng lối chơi thiên về phòng ngự cùng việc để Billy Hardy theo kèm cây săn bàn Charlie Buchan sẽ khuất phục được các cuộc tấn công của "Pháo thủ".[22] Bởi lẽ, Hardy cùng hàng thủ vững chãi của Cardiff chính là xương sống quan trọng của toàn đội. Trước trận đấu, Buchan bên phía Arsenal cũng dành lời khen cho Cadiff, mô tả hàng phòng ngự của họ là "một rào cản không thể vượt qua". Cardiff gần như thoải mái trong việc lựa chọn các cầu thủ ra sân. Thiếu sót duy nhất là Harry Wake, khi anh bị chấn thương ở thận trong trận đấu giải với Sheffield Wednesday một tuần trước trận chung kết.[28] Trừ Wake ra, đội hình mà Cadiff dự định thi đấu trong trận chung kết giống hệt như đội hình từng chạm trán Reading trong trận bán kết.[22] Cầu thủ 19 tuổi Ernie Curtis, người trẻ nhất từng góp mặt trong một trận chung kết Cúp FA vào thời điểm đó được chọn làm người thay thế.[28] Ngoài ra, bộ tứ Tom Farquharson, Jimmy Nelson, Fred Keenor cùng Billy Hardy còn là những người từng góp mặt trong trận thua năm 1925 của Cadiff trước Sheffield United.[29]

Cựu Thủ tướng Vương quốc Anh David Lloyd George và Thủ tướng tương lai Winston Churchill cùng đến sân dự khán trận đấu.[30] Báo chí liên tục giật tít với tiêu đề Anh đối đầu xứ Wales, lưu ý rằng trong số những người hâm mộ xứ Wales, nhiều người là phụ nữ, bao gồm cả những bà mẹ có em bé. Từ 4 giờ sáng, nhiều chuyến tàu đặc biệt đã được chỉ định để đưa những người hâm mộ Cardiff đến ga tàu Paddington.[23] Trên tuyến đường sắt đô thị London, ban tổ chức cũng sắp xếp thêm nhiều chuyến tàu phụ nhằm vận chuyển người hâm mộ từ ga Baker Street đến ga Wembley Park hai phút mỗi chuyến. Từ 11 giờ trưa đến thời điểm trận đấu bắt đầu, có đến 30.000 người đã đi trên tuyến đường này mỗi giờ,[22] khoảng 100.000 người hâm mộ dự kiến sẽ đến sân.[31] Những người hâm mộ đội bóng xứ Wales cũng tranh thủ thực hiện vài chuyến du ngoạn đặc biệt trên khắp London. Một số người đi đến Nhà thờ chính tòa Thánh Paul và hát vang ca khúc "Hen Wlad Fy Nhadau". Một số người khác thì thăm thú Đài tưởng niệm Cenotaph và khoác lên mình trang phục truyền thống xứ Wales nhằm tôn vinh các cựu chiến binh trong chiến tranh thế giới thứ nhất.[22]

Khi xe buýt của đội Cardiff đến sân vận động, nhiều cổ động viên quá khích, phân biệt sắc tộc đã ném tỏi tây vào chiếc xe. Đội cũng nhận nuôi một con mèo đen trong dịp này, tên là Trixie, được một số người chơi tìm thấy khi đang đi lang thang trong một khu đánh golf tại Câu lạc bộ Golf Hoàng gia Birkdale trước trận bán kết với Bolton Wanderers.[32] Họ xem đó như là một điềm tốt và cử Ferguson đi tìm chủ nhân của con vật. Những người chủ nhân của con mèo trên đồng ý để câu lạc bộ giữ nó với điều kiện câu lạc bộ phải đặc cách tặng họ hai vé trong trường hợp toàn đội lọt vào chung kết.[30][33] Cảnh sát được tăng cường tại sân vận động Empire lúc 1 giờ chiều nhằm ngăn chặn đám đông tụ tập bên ngoài phòng vé đe dọa ban tổ chức. Nhiều người trong số này cầm trên tay những chiếc vé giả và lẽ dĩ nhiên các nhân viên ở đó đã từ chối cho họ vào sân.[23]

Lúc 1 giờ 50 phút chiều, một buổi hòa nhạc trang trọng chính thức được cử hành bên trong sân vận động[23] do hai đội nhạc binh Grenadier và Ireland lĩnh xướng.[34] Phần trình diễn có sự xuất hiện của bài hát " Abide with Me". Đây là lần đầu tiên ca khúc này xuất hiện tại một trận chung kết Cúp FA. Sau này, nó đã trở thành bài hát truyền thống vang lên trong mỗi trận chung kết.[35] Có nhiều tiếng reo hò, vỗ tay vang lên trên khắp khán đài bốn mươi phút sau trong buổi hòa nhạc để chào mừng sự xuất hiện của vua George V. Khi các cầu thủ vào sân, nhà vua bắt tay với từng người trong số họ, cũng như những người làm nhiệm vụ điều khiển trận đấu: trọng tài William F. Bunnell từ Preston, và hai trợ lý G.E. Watson từ Kent và M. Brewitt đến từ Lincoln.[23][36] Trận đấu này là trận chung kết cúp đầu tiên mà BBC truyền thanh trực tiếp qua radio. Bình luận cho trận đấu là Derek McCulloch và George Allison.[36] Trong chương trình phát sóng, các bình luận viên đã dùng một cụm từ "back to square one" để mô tả khu vực của sân nơi diễn ra trận đấu. Từ square (hình vuông) trong bối cảnh này là một khu vực gần nhất với một trong hai cầu môn. Nhiều người cho rằng cụm từ này bắt nguồn trừ chương trình trực tiếp của BBC.[30] Tuy nhiên, có thông tin cho rằng cụm từ trên cũng từng xuất hiện trước khi trận đấu diễn ra.[37][38] Có gần 92.000 cổ động viên mua vé đến theo dõi cuộc thư hùng này trong số hơn 300.000 vé bán ra ban đầu.[39]